十九世纪美国音乐家J·P·奥德威（John Pond Ordway）作有一首歌曲《梦见家和母亲》（Dreaming of Home and Mother），这首歌流传到日本后，日本音乐家犬童球溪以原歌的曲调（可能作过略微的改动），填上日文的新词，作成《旅愁》这首日文歌。1907年《旅愁》发表后，在日本被广泛流传。1905年至1910年，李叔同留学日本，故接触到了《旅愁》，他被这首歌曲的优美旋律所打动，产生了创作灵感，回国后，“天涯五友”，这段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象。李叔同与许幻园宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京找袁世凯讨回公道，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园。也是李叔同的优秀音乐作品，被中国数代人所传唱。
《送别》用的是J·P·奥德威作的曲调，但李叔同本人在作词时对曲子作过少量修改，故《送别》与《梦见家和母亲》的曲子并不完全相同。在歌词上，《梦见家和母亲》、《旅愁》、《送别》则分别是三位艺术家的个人创作，是三个独立的作品，之间无直接联系；当然由于曲调的一致基础，或许在艺术神韵和表现感情上有一定的相通之处。《送别》的歌词类似中国诗词中的长短句，有古典诗词的文雅，但意思却能平白易懂；整个中文歌词与曲调结合得十分完美，几乎不能发现是谱曲后重填词的歌曲。有论者认为李叔同的作词是浓缩了古典小说《西厢记》中第四本第三折《长亭送别》的意境。
