在二十世纪的大诗人里，史蒂文斯的私人生活是最让人好奇的。他是个积极入世的人，毕生关注世界的政治经济局势，同时给自己的家庭挣下了一大笔财富。另一方面，他有意跟外界保持距离，决不允许别人打扰自己的生活。在晚年，他谢绝过哈佛大学聘请他当诗歌教授的邀请。当文学界的名流们要求他留下电话，他会毫不犹豫地说，“绝对不可以。”他的做法，跟热衷追求名声的弗罗斯特形成了鲜明的对照。
　　史蒂文斯的父亲是个勤奋的律师，母亲原是教师，婚后成为家庭妇女。哈佛本科毕业后，史蒂文斯去纽约从事新闻业。当时海明威海还小，史蒂文斯已经开始应类似的简洁直率的文字写作，但他很快发现自己不适合这个行业。在父亲的建议下，他改学法律，毕业后进入康州哈特福德的一家保险公司，1934年当上了副总经理，之后的20年一直在位，并拒绝提升。
　　人们对史蒂文斯的职业有不同的看法，喜欢他的人说他是位律师，对他有意见的人则说他是个商人。律师和诗人有一定的亲缘关系，因为两者都是修辞专家。古代的圣贤一方面会写诗，一方面也会制定法律。 雪莱认为诗人是世界未被承认的立法者，这不仅仅是个比喻，法律诗歌之间的关系有着真实的依据。 然而，史蒂文斯并不上法庭，也不专门为别人提供法律咨询，他也不是律师协会成员。
　　如果说史蒂文斯是个商人，那还不如说他是个资本家。问题是，我们可以说某位大诗人“属于资产阶级”，但谁听说过哪个人兢兢业业地当了一辈子资本家，同时又是一位浪漫派诗歌传统的继承人？ 诗人和资本家是势不两立的，或者说属于不同的物种。
　　实际上，史蒂文斯既不是律师也不是商人，他是一位保险法的专家，专处理保险索赔，而且撰写过专业论文，是业内最顶尖的人物。他虽然身居公司的高位，却并非一位办公室里的政治家，或者说他依靠的是专业特长而不是人际关系。他不想让同事们把他看作一位大诗人，或者知道他跟文人们有来往。他曾在酒后一拳打中了海明威的下巴，结果是自己的手受伤，但酒醒之后他说是自己摔的，因为不愿意让公司里的人知道。
　　当时，跟他同样地位的人物都有很多机会去欧洲旅行，但是史蒂文斯终生没有踏上欧洲的土地一步，有人说这是因为他妻子的健康原因。他只有通过书信和明信片跟世界各地的朋友联系，以自己隐秘的方式想象异域生活。他的妻子非常美丽，其肖像曾经被用于美国当时的硬币，但她也是个很麻烦的女人。因为她，史蒂文斯越发注意保护自己的隐私，在家庭生活问题上，尽量避免成为艾略特。
　　很多诗人都想包容整个世界，把一切人间烟火都融化到诗歌里，不会轻易否定世俗经验。但很少有人像史蒂文斯那样，能把话说到这种地步，“钱，也是一种诗歌，它有玫瑰的气息。”史蒂文斯是写诗的大手笔，他也会花心思大笔地赚钱，并且在保险业中表现出了“更多的仁慈”。他并没有过双重生活。他既不自负，也不卑微，他不需要仰仗任何人，他也深知这样的生活来之不易。相比之下，那些张口就悲叹“理想和现实之间的冲突”，暗示自己最终会妥协的人，往往是对虚名和实利都求之不得的乡愿。