在乡村小学当教师的生活不如想象中愉快。几年当中，情况似乎越来越糟。对维特根斯坦来说，与人相处总是件艰难的事。他无法忍受平庸和愚蠢。这样一来，某些落在他班里的学生就十分不幸了。但那些聪明的学生也不就是宠儿，因为这位老师的要求相应提高，甚乎苛刻。据说他因体罚学生引起家长不满。更可怕的是他在当地行道德败坏之事。这虽只是传闻，但维特根斯坦确实是同性恋。
　　在此期间他到底是做了件人人称赞的好事：为当地编写了一本简易德文词典。这本词典至少被用了几十年。这一过渡阶段他做的另一件事是花了一两年时间为姐姐造了一座房子。由于不用考虑预算，他可以完全按自己的意志行事，最初是和一位建筑师合作，后来便是他全部掌控，从每一毫克材料到每一毫米尺寸。据说这是一个杰作──既古典又现代的典范。
　　同时，他在哲学界的名声靠《逻辑哲学论》与日俱增。但也遭到一些深刻的批评。据他自己说，最重要的批评来自他的朋友拉姆西和剑桥的一位教授斯拉法。拉姆西还数次去拜访他，希望能劝动他重返剑桥。值得一提的是，拉姆西这位少年天才没多久就去世了。或许另两个人在这件事上也颇重要。一位是极崇拜维特根斯坦的石里克，他不断邀请维特根斯坦去和维也纳小组的成员会面，使之和维也纳维持了联系。另一位是数学基础的直觉主义者魏尔，相传维特根斯坦是在维也纳听了魏尔的一次讲座后才决定重返剑桥。
　　这时他已认为《逻辑哲学论》中有着不可调和的错误。但同时，他的天赋和人格也已征服了周围的人，大家相信他能做出不可想象的成就。负责去火车站接维特根斯坦的那位剑桥教师回来对妻子说，“上帝来了，今天我在×点×分的火车上见到了他。”在个性和智力上，维特根斯坦极具感染力，也许不少人讨厌他的傲慢，但几乎没有人在接触过他之后不留下深刻印象。他的学生冯·赖特写道：
　　“跟随维特根斯坦学习，几乎不可能不逐渐采用他的言说方式和习惯用语，甚至不可能不模仿他的语调、神采和手势。危险在于，这些思想会蜕变为行话。伟人的学说经常具有简单性和自然性，使困难的东西显得易于把握。他们的弟子们则常常变成了拙劣的模仿者。这些伟人的历史意义并不表现在他们的弟子身上，而是通过更间接、微妙和常常未预料到的影响表现出来。”
　　这种语调、神采和手势的模仿甚至能传染──有时能在一个没见过维的人身上看到，那时候维甚至已经不在人世了。
　　维特根斯坦以学生身份在剑桥注册，以《逻辑哲学论》为论文获得博士学位。他还申请助学金，令校方大为光火。他立即开始了紧张的哲学思考（他一生都处于智力的紧张中），这几年被称为中期维特根斯坦，据说也是他精力最旺盛、最具创造力的阶段。他逐渐发展出了一种完全不同的哲学，导向后期的《哲学研究》。在中国，文人们总喜欢引用《逻辑哲学论》的最后一句话：“对于不可说的应当保持沉默。”然而这些引用往往是误读，更何况维的中后期哲学毫无疑问已经超越了《逻辑哲学论》。
　　此后他的生活又成了学院式的，但他讨厌在大学教书。他还是会跑到挪威的极夜里去呆一阵。最后几年他似乎更喜欢都柏林海边的悬崖峭壁，一开始住在农民家里，后来离群索居。对当地人来说，他是一个怪人，摸不透的人，或许，也是一个危险的人。黑暗和孤独更适合他。
　　他还曾天真的想跑到苏联去，这件事显得不可思议，因为在三十年代苏联的名声已经糟透了。据说他去苏联使馆申请时办事员给他两个大学教授的职位选择，他却要求去农庄干活（或许是受托尔斯泰的影响），对方说，“对不起，我们国家最不缺的就是未经训练的劳动力。”他还是去苏联转了一圈，并“聪明地”看到那儿并非久留之地。
　　他甚至运用他的影响力，使得他的学生退学去从事体力劳动。他不鼓励年轻人从事哲学。他对自己的道德要求极高，甚至强迫亲人、朋友或认识的人听他的忏悔，不顾对方的厌烦。他从不出版什么东西，他上课不备课，也不讲什么，常常是自己一边思考一边喃喃自语，很少有人能与他真正对话，他的思考方式虽然迷人，却几乎无人能仿效。然而他的思想还是通过课堂笔记流传开去、发生影响、形成气候，据说半数的剑桥学生都在模仿他的做派。然而他却认为他的思想一边流传一边被误解，这深深刺痛了他的虚荣心。为此他放弃生前出版《哲学研究》的念头。或许是为了放松，他爱看美国的愚蠢的西部片，他很会吹口哨，能完整地吹下一首协奏曲，极具艺术鉴赏力──这些也不足以使剑桥的女生对这位教授产生任何好感。
　　希特勒进攻英国期间他作为志愿者去医院工作。他工作负责、到位，甚至还发明了一个实用的小医疗装置。这时离他生命的终点也已不远了。这里或许还可提到几年前的另一件事。那是希特勒刚吞并奥地利的时候，维特根斯坦家族的财产受到巨大威胁，甚至家人的生命也危在旦夕──因为他们家有犹太血统。第三帝国把犹太人分为几类，这是按照血统的多少定义的，若被划为较纯的犹太人，那么立刻就有灭顶之灾。维特根斯坦从小并不怎么意识到自己是犹太人，事实上他们家早已皈依了基督教，血统也在分类的边缘。为了保护家人的生命和财产，维特根斯坦曾回到维也纳帮助姐姐与纳粹谈判，并最终用家族的部分财产换来了有利的人种身份。据说他表现出敏锐、机智的谈判能力。
　　1949年他被确诊得了癌症，生前最后一段时间他住在他的医生和朋友贝文家里，继续思考和写作直到最后两天。1951年4月29日去世，时年62岁。临终前，他说了这句著名的话：“告诉他们，我过了快乐的一生。”
　　维特根斯坦的生平本身就是一个巨大而挥之不去的人格和人性示范，不过他的哲学至少也同等重要，他的天赋也主要献给了哲学。他对弗洛伊德的批评、对弗雷泽《金枝》的批评、对艺术的评论、对哥德尔定理的评论……乃至对整个哲学的巨大贡献，都是头等重要的。因此我还是引用《哲学研究》里的一句话作结，这句话不是用来概括的，但是非常有趣。 “如果狮子能开口说话，我们也不能听懂它。”